Gaya hidup Hugh Hefner - yang biasa mengoleksi pacar dalam satu waktu - jadi pilihannya sebagai akibat kegagalan dalam rumah tangga. Bos Playboy ini belajar dari pengalamannya dengan dua kali menikah, menyebut lebih mudah memiliki banyak pacar daripada punya istri.
Pria berusia 84 tahun ini jadi tokoh utama di dokumenter baru 'Hugh Hefner: Playboy, Activist and Rebel.' Dalam pengakuannya, Hefner mengatakan dia menyadari hidup dengan satu wanita lebih sulit untuk dijalani.
"Kadang satu wanita jauh lebih sulit. Aku pernah menikah dan setia selama delapan tahun di tahun 1980-an, dan setelah itu, sebagai akibat dari kegagalan pernikahan, aku berakhir dengan tujuh kekasih dalam satu waktu. Mengatasi tujuh orang pacar lebih mudah daripada satu istri," terang milyader ini.
Hefner pernah menikah dua kali. Pernikahan dengan istri pertamanya Mildred Williams berlangsung dari tahun 1949 hingga 1959. Dia bertemu istri keduanya, Kimberley Conrad di tahun 80-an. Hefner tinggal bersama kekasih-kekasihnya di Playboy Mansion. Beberapa yang pernah jadi kekasih tetapnya antara lain Kendra Wilkinson, Holly Madison dan Bridget Marquardt. Saat ini Hener hanya memiliki satu kekasih, Crystal Harris (24), yang berusia setengah dari usianya